民国时期，青岛有过十几位市长，有一个人被人们称为“少爷市长”。他叫
胡若愚，当上市长那一年只有35岁，同时兼任北平市代市长，因长期活动于北平与青岛之间，给人留下个游手好闲的印象。从1930年9月到1931年12月，胡若愚只在青岛呆了一年三个月便离开了。
在这段介绍中，有两个重要因素：身兼两市市长、短期任职。这两点足以让人惊叹，这位胡若愚究竟是何许人？为何能有这么大的能耐？其实他并非望族之后，也没有特别过人的本领，只因他是张学良的副官，“在北京玩儿的朋友”。
张学良“玩儿的朋友” 胡若愚，名言愚，字如愚，后改字若愚，安徽合肥人。毕业于国立北京大学，获法学士。曾任张作霖镇威上将军公署顾问。后来任张学良的副官，并和张学良结拜。1925年，他任北洋政府善后会议委员，7月任临时参政院参政、京师税务监督。
这是份极其简单的个人简历，没有雄厚的家庭背景也没有太过曲折的经历和辉煌的荣耀，关键最后那句“和张学良结拜”。他是怎样进入奉系军阀的？又是怎么和张学良成为朋友的？我们不得而知，只知道张学良在《张学良口述历史》中说：“胡若愚呢，是我那时候到北京在一块玩儿的朋友。”正是这层关系，让他成为1928年东北易帜的重要角色。
1928年之前，奉系军阀和日本帝国主义有着千丝万缕的联系，首领张作霖依靠他们的力量成为统治东三省的“东北王”。日本帝国主义要求“有付出就有回报”，向张作霖索要铁路权，这种公然的侵略行为引起东北三省人民强烈反对。那时，各种游行示威反帝浪潮高涨、北伐军士气正盛、日本帝国主义也一次次施压，张作霖抵不住这三方面的压力，向南京国民政府求和，并坐上了1928年6月4日北京去往东北老家的火车。没想到，列车行至沈阳皇姑屯时突然发生爆炸，张作霖身亡，此事件就是历史上著名的“皇姑屯事件”。
事件发生后，张学良坐上了父亲的位置，他本来就主张停战，与南京国民政府讲和，这次国耻家恨，再次坚定了他的决心。他派出自己的副官胡若愚去跟南京国民政府交涉，商定将于1928年9月中旬实行易职。
而蒋介石为了促使东北三省尽快归附，也加紧了和张学良之间的联系，一方面他派人去参加张作霖的丧礼，另一方面又通过胡若愚的牵线派李石曾到沈阳进行活动。李石曾从不公开露面，只由胡若愚和另外两个人相陪，足见胡若愚这时在南京国民政府中已经取得了一定地位。
经过一次次交涉，排除了外界的各种阻扰后，蒋介石最终向胡若愚表示：为了不使张学良为难，东北外交由中央应付，同意东北“内政”仍由现职各员负责，概不更动。重大人事，先由张学良请委，然后由中央任命。同时蒋介石每月允拨军饷1000万元给奉军，更增加了奉军的向心力。
就这样，1928年12月29日，张学良向全世界通电，宣布东北实行易帜，将原北京政府的红黄蓝白黑五色旗改为南京国民政府的青天白日旗。在整个事件中，长期活动在南京国民政府的代表胡若愚发挥了重要作用。
